N-硬脂基-1,3-丙二胺,英文名 N-Stearyl 1,3-Propanediamine,化学式为 C₂₁H₄₅N₂,分子量约为 329.6 g/mol。该化合物是一种重要的有机胺类衍生物,广泛应用于石油添加剂、润滑剂、表面活性剂、涂料、纺织助剂等领域。
作为一种长链脂肪族仲胺,其结构中包含一个C18的硬脂基团与1,3-丙二胺相连,赋予其优异的疏水性、润湿性和分散性能。在工业和科研领域均具有较高的应用价值。
项目 | 内容 |
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中文名称 | N-硬脂基-1,3-丙二胺 |
英文名称 | N-Stearyl 1,3-Propanediamine |
CAS号 | 4253-76-3 |
分子式 | C₂₁H₄₅N₂ |
分子量 | 329.6 g/mol |
EINECS号 | 224-225-0 |
纯度 | ≥98%(一般工业级) |
外观 | 白色至淡黄色固体或蜡状物 |
气味 | 轻微胺类气味 |
N-硬脂基-1,3-丙二胺由三部分组成:
结构图示意如下(文字描述):
NH₂
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CH₂–CH₂–CH₂–N–(CH₂)₁₇CH₃
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NH₂
性质 | 数值/描述 |
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熔点 | 50–60°C |
密度 | 0.88–0.92 g/cm³ (20°C) |
沸点 | >300°C(分解) |
溶解性 | 微溶于水,易溶于、异丙醇、氯仿等有机溶剂 |
pH(1%水溶液) | 10.5–11.5 |
闪点 | >110°C |
稳定性 | 室温下稳定,避免强酸、强氧化剂接触 |
N-硬脂基-1,3-丙二胺主要通过以下合成路径获得:
将硬脂酸与氯化亚砜反应生成硬脂酰氯。
CH₃(CH₂)₁₆COOH + SOCl₂ → CH₃(CH₂)₁₆COCl + SO₂↑ + HCl↑
在适当的溶剂中(如、四氢呋喃),硬脂酰氯与1,3-丙二胺发生酰胺化反应。
CH₃(CH₂)₁₆COCl + H₂NCH₂CH₂CH₂NH₂ → CH₃(CH₂)₁₆CONHCH₂CH₂CH₂NH₂ + HCl
使用LiAlH₄或其他还原剂对酰胺进行还原,得到目标产物N-硬脂基-1,3-丙二胺。
CH₃(CH₂)₁₆CONHCH₂CH₂CH₂NH₂ + LiAlH₄ → CH₃(CH₂)₁₆NHCH₂CH₂CH₂NH₂ + 副产物
N-硬脂基-1,3-丙二胺可用作金属清净剂和防锈剂,尤其适用于内燃机油、齿轮油等润滑体系中。它能有效中和酸性物质,防止金属表面腐蚀。
由于分子中含有多个极性氨基与非极性碳链结构,该化合物具有双官能特性,适合作为阳离子型表面活性剂,在洗涤剂、化妆品中广泛使用。
由于分子中含有多个极性氨基与非极性碳链结构,该化合物具有双官能特性,适合作为阳离子型表面活性剂,在洗涤剂、化妆品中广泛使用。
可用于改善纤维手感、提高染料上染率,同时具备一定的抗静电效果。
在水处理系统、冷却液中作为缓蚀剂,保护金属管道及设备免受腐蚀。
作为有机合成中间体,可进一步衍生出多种功能性药物或农用化学品。
项目 | 内容 |
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危险类别 | 有害,刺激性物质 |
GHS标志 | ![]() ![]() ![]() |
接触途径 | 吸入、皮肤吸收、误食 |
LD50(大鼠,经口) | >2000 mg/kg(估计属低毒) |
刺激性 | 对眼、呼吸道有刺激作用 |
应急措施 | 如接触眼睛立即冲洗;吸入后移至通风处并就医;误食请勿催吐,及时送医 |
全球范围内,中国、印度、德国和美国为主要生产国。国内主要供应商包括:
企业名称 | 地区 | 主要产品 |
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上海阿拉丁生化科技股份有限公司 | 上海 | 化学试剂、精细化学品 |
山东蓝帆化工有限公司 | 山东 | 工业胺类化合物 |
广州远拓新材料有限公司 | 广东 | 助剂与添加剂 |
Sigma-Aldrich(海外) | 美国 | 高纯度化学品供应 |
规格 | 价格范围(人民币) |
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25g | ¥150–¥300 |
100g | ¥400–¥800 |
1kg | ¥3000–¥6000 |
工业级批量 | 可协商议价 |
近年来,N-硬脂基-1,3-丙二胺在功能材料领域的应用受到关注。例如:
未来随着新能源、高端制造的发展,该化合物有望在更多新兴领域中发挥重要作用。
问题 | 回答 |
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Q:能否直接溶于水? | A:微溶于水,建议先用醇类助溶后再稀释。 |
Q:是否可与强酸混合? | A:不推荐,会发生剧烈反应,释放热量并可能产生有毒气体。 |
Q:储存期限是多久? | A:正常条件下为12–24个月,建议密封避光保存。 |
Q:是否有替代品? | A:类似结构的还有N-月桂基-1,3-丙二胺、N-棕榈基-1,3-丙二胺,但性能略有差异。 |
N-硬脂基-1,3-丙二胺凭借其独特的分子结构与多功能特性,已成为现代工业中不可或缺的重要化学品之一。从基础研究到高端应用,其发展潜力巨大。随着科技的进步与环保要求的提升,如何实现更高效的合成路径与更广泛的绿色应用,将是未来研究的重点方向。
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